Zmarł w wyniku choroby Alzheimera w Inglewood (Kalifornia, USA). Pochowany na Holy Cross Cemetery w Culver City (Kalifornia, USA).
Początkowo miał zagrać rolę reportera Jacksona Bentleya w filmie "
Lawrence z Arabii", lecz problemy zdrowotne zmusiły go do zrezygnowania. Ostatecznie na jego miejscu pojawił się
Arthur Kennedy.
Ma starszego brata
Liama.
Był jednym z wielu kandydatów do roli Dude'a w filmie "
Rio Bravo", jednak ostatecznie zaangażowany został
Dean Martin.
W 1941 roku reklamował napój Pepsi-Cola.
Miał firmę produkującą filmy o nazwie Tiger Productions, której nazwa brała się z jego przezwiska z dzieciństwa.
Miał zagrać w filmie "
Black Christmas", ale jego rolę ostatecznie powierzono
Johnowi Saxonowi, bo O'Brien miał problemy ze zdrowiem. Wówczas pojawiły się plotki, jakoby cierpiał na chorobę Alzheimera.
Nagrał album, na którym czyta "Szkarłatne godło odwagi".